Preview

Аграрная наука

Расширенный поиск

Lonicera caerulea L.: Сравнительное метаболомное исследование полифенольного состава методом тандемной масс-спектрометрии четырех сортов дальневосточной жимолости

https://doi.org/10.32634/0869-8155-2023-374-9-171-178

Аннотация

Актуальность. В статье приведено сравнительное метаболомное исследование ягод жимолости синей (L. caerulea), сортообразцы Волхова, Томичка, Голубое веретено, Амфора, представленные в коллекции Дальневосточной опытной станции ВИР.

Методы. Для определения комплекса вторичных метаболитов в экстрактах ягод жимолости синей использовали метод тандемной масс-спектрометрии. Для получения высококонцентрированных экстрактов применяли метод фракционной мацерации. В экстрактах ягод L. caerulea методом тандемной масс-спектрометрии достоверно идентифицировано 75 соединений полифенольной группы.

Результаты. По результатам качественной идентификации компонентного состава экстрактов ягод жимолости синей построена диаграмма Венна, показывающая сходство и различие по полифенольным группам различных сортообразцов L. caerulea. Ягоды L. caerulea содержат много биологически активных веществ, в частности имеют большое количество соединений с антиоксидантной активностью. Выделенный полифенольный комплекс включал в себя соединения следующих групп: флавоны, флавонолы, флаван-3-олы, флаваноны, антоцианы, стильбены, кумарины, фенольные кислоты. Впервые в экстрактах ягод L. caerulea идентифицировано 30 химических соединений полифенольной группы (флавоны пентагидроксидиметоксифлавон, цирсилиол, яцеозидин, софораизофлавон А, дигидрокситетраметоксифлавон, хризоэриол-О-гексозид, формононетин-7-О-глюкозид, флаван-3-олы эпиафзелеxин, эпикатехин галлат, стильбены пиносильвин, ресвератрол, дигидроресвератрол, кумарины фраксетин, умбеллиферон и др.), не упоминавшихся ранее в исследованиях по L. caerulea.

Об авторах

М. П. Разгонова
Дальневосточная опытная станция — филиал ФИЦ «Всероссийский институт генетических ресурсов растений им. Н.И. Вавилова»; Дальневосточный федеральный университет
Россия

Майя Петровна Разгонова, кандидат технических наук, доцент

ул. Вавилова, 9, Владивосток, 690024;
п. Аякс, 10, о. Русский, Владивосток, 690922



А. Ш. Сабитов
Дальневосточная опытная станция — филиал ФИЦ «Всероссийский институт генетических ресурсов растений им. Н.И. Вавилова»
Россия

Андрей Шамильевич Сабитов, кандидат сельскохозяйственных наук

ул. Вавилова, 9, Владивосток, 690024



Т. А. Сенотрусова
Дальневосточный федеральный университет
Россия

Тамара Алексеевна Сенотрусова, кандидат технических наук, доцент

п. Аякс, 10, о. Русский, Владивосток, 690922



Н. Г. Ли
Дальневосточный федеральный университет
Россия

Наталья Гаврошевна Ли, кандидат технических наук, доцент

п. Аякс, 10, о. Русский, Владивосток, 690922



О. Г. Мурзина
Камчатский научно-исследовательский институт сельского хозяйства
Россия

Ольга Геннадьевна Мурзина, научный сотрудник

ул. Центральная, 4, пос. Сосновка, Петропавловск-Камчатский, 684033



Е. А. Русакова
Камчатский научно-исследовательский институт сельского хозяйства
Россия

Елена Анатольевна Русакова, научный сотрудник

ул. Центральная, 4, пос. Сосновка, Петропавловск-Камчатский, 684033



Е. Н. Петруша
Камчатский научно-исследовательский институт сельского хозяйства
Россия

Елена Николаевна Петруша, кандидат биологических наук, ведущий научный сотрудник

ул. Центральная, 4, пос. Сосновка, Петропавловск-Камчатский, 684033



Н. Г. Тихонова
ФИЦ «Всероссийский институт генетических ресурсов растений им. Н.И. Вавилова»
Россия

Надежда Геннадьевна Тихонова, кандидат биологических наук, ведущий научный сотрудник

ул. Большая Морская, 42/44, Санкт-Петербург, 190000



Список литературы

1. Azmir J. et. al. Techniques for extraction of bioactive compounds from plant materials: A review. Journal of Food Engineering. 2013; 117(4): 426–436. https://doi.org/10.1016/j.jfoodeng.2013.01.014

2. Aghakhani F., Kharazin N., Gooini Z.L. Flavonoid Constituents of Phlomis (Lamiaceae) Species Using Liquid Chromatography Mass Spectrometry. Phytochemical Analysis. 2018; 29(2): 180–195. https://doi.org/10.1002/pca.2733

3. Marzouk M.M., Hussein S.R., Elkhateeb A., El-shabrawy M., Abdel-Hameed E.-S.S., Kawashty S.A. Comparative study of Mentha species growing wild in Egypt: LC-ESI-MS analysis and chemosystematic significance. Journal of Applied Pharmaceutical Science. 2018; 8(08): 116–122. https://doi.org/10.7324/JAPS.2018.8816

4. Jaiswal R., Müller H., Müller A., Karar M.G.E., Kuhnert N. Identification and characterization of chlorogenic acids, chlorogenic acid glycosides and flavonoids from Lonicera henryi L. (Caprifoliaceae) leaves by LC–MS<sup>n</sup>. Phytochemistry. 2014; 108: 252–263. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2014.08.023

5. Belmehdi O. et. al. Synergistic interaction between propolis extract, essential oils, and antibiotics against Staphylococcus epidermidis and methicillin resistant Staphylococcus aureus. International Journal of Secondary Metabolite. 2021; 8(3): 195–213. https://doi.org/10.21448/ijsm.947033

6. Xu L.-L. et. al. Analysis of Non-Volatile Chemical Constituents of Menthae Haplocalycis Herba by Ultra-High Performance Liquid Chromatography-High Resolution Mass Spectrometry. Molecules. 2017; 22(10): 1756. https://doi.org/10.3390/molecules22101756

7. Hamed A.R., El-Hawary S.S., Ibrahim R.M., Abdelmohsen U.R., El-Halawany A.M. Identification of Chemopreventive Components from Halophytes Belonging to Aizoaceae and Cactaceae Through LC/MS–Bioassay Guided Approachh. Journal of Chromatographic Science. 2021; 59(7): 618–626. https://doi.org/10.1093/chromsci/bmaa112

8. Pandey R., Kumar B. HPLC–QTOF–MS/MS-based rapid screening of phenolics and triterpenic acids in leaf extracts of Ocimum species and their interspecies variation. Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies. 2016; 39(4): 225–238. ‏https://doi.org/10.1080/10826076.2016.1148048

9. Wang F. et. al. Chemical characterisation and quantification of the major constituents in the Chinese herbal formula Jian-Pi-Yi-Shen pill by UPLC-Q-TOF-MS/MS and HPLC-QQQ-MS/MS. Phytochemical Analysis. 2020; 31: 915–929. https://doi.org/10.1002/pca.2963

10. Abeywickrama G., Debnath S.C., Ambigaipalan P., Shahidi F. Phenolics of selected cranberry genotypes (Vaccinium.macrocarpon Ait.) and their antioxidant efficacy. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2016; 64(49): 9342–9351. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.6b04291

11. Cai Z. et. al. Comparison of Multiple Bioactive Constituents in the Flower and the Caulis of Lonicera japonica Based on UFLC-QTRAP-MS/MS Combined with Multivariate Statistical Analysis. Molecules. 2019; 24(10): 1936. https://doi.org/10.3390/molecules24101936

12. Wojakowska A., Perkowski J., Góral T., Stobiecki M. Structural characterization of flavonoid glycosides from leaves of wheat (Triticum.aestivum L.) using LC/MS/MS profiling of the target compounds. Journal of Mass Spectrometry. 2013; 48(3): 329–339. https://doi.org/10.1002/jms.3160

13. Zhang J., Xu X.-J., Xu W., Huang J., Zhu D.-y., Qiu X.-H. Rapid Characterization and Identification of Flavonoids in Radix.Astragali by Ultra-High-Pressure Liquid Chromatography Coupled with Linear Ion Trap-Orbitrap Mass Spectrometry. Journal of Chromatographic Science. 2015; 53(6): 945–952. https://doi.org/10.1093/chromsci/bmu155

14. Wojakowska A. et. al. Structural analysis and profiling of phenolic secondary metabolites of Mexican lupine species using LC–MS techniques. Phytochemistry. 2013; 92: 71–86. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2013.04.006

15. Vijayan K.P.R., Raghu A.V. Tentative characterization of phenolic compounds in three species of the genus Embelia by liquid chromatography coupled with mass spectrometry analysis. Spectroscopy Letters. 2019; 52(10): 653–670. https://doi.org/10.1080/00387010.2019.1682013

16. Cavaliere C., Foglia P., Pastorini E., Samperi R., Laganà A. Identification and mass spectrometric characterization of glycosylated flavonoids in Triticum. durum plants by high-performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 2005; 19(21): 3143–3158. https://doi.org/10.1002/rcm.2185

17. Zeng X. et. al. UFLC-Q-TOF-MS/MS-Based Screening and Identification of Flavonoids and Derived Metabolites in Human Urine after Oral Administration of Exocarpium Citri Grandis Extract. Molecules. 2018; 23(4): 895. https://doi.org/10.3390/molecules23040895

18. Zhao Y. et. al. Rapid qualitative profiling and quantitative analysis of phenolics in Ribes meyeri leaves and their antioxidant and antidiabetic activities by HPLC-QTOF-MS/MS and UHPLC-MS/MS. Journal of Separation Science. 2021; 44(7): 1404–1420. https://doi.org/10.1002/jssc.202000962

19. Aita S.E. et. al. Andean Blueberry of the Genus Disterigma: A High-Resolution Mass Spectrometric Approach for the Comprehensive Characterization of Phenolic Compounds. Separations. 2021; 8(5): 58. https://doi.org/10.3390/separations8050058

20. Qin D. et. al. Identification of key metabolites based on non-targeted metabolomics and chemometrics analyses provides insights into bitterness in Kucha [Camellia.kucha (Chang et Wang) Chang]. Food Research International. 2020; 138(B): 109789. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2020.109789

21. Li X., Tian T. Phytochemical Characterization of Mentha. spicata L. Under Differential Dried-Conditions and Associated Nephrotoxicity Screening of Main Compound With Organ-on-a-Chip. Frontiers in Pharmacology. 2018; 9: 1067. https://doi.org/10.3389/fphar.2018.01067

22. Rafsanjany N., Senker J., Brandt S., Dobrindt U., Hensel A. In Vivo Consumption of Cranberry Exerts ex Vivo Antiadhesive Activity against FimH-Dominated Uropathogenic Escherichia.coli: A Combined in Vivo, ex Vivo, and in Vitro Study of an Extract from Vaccinium macrocarpon. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2015; 63(40): 8804–8818. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.5b03030

23. Engels C., Gräter D., Esquivel P., Jiménez V.M., Gänzle M.G., Schieber A. Characterization of phenolic compounds in jocote (Spondias purpurea L.) peels by ultra-high-performance liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometry. Food Research International. 2012; 46(2): 557–562. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2011.04.003

24. Sobeh M., Mahmoud M.F., Abdelfattah M.A.O., Cheng H., El-Shazly A.M., Wink M. A proanthocyanidin-rich extract from Cassia abbreviata exhibits antioxidant and hepatoprotective activities in vivo. Journal of Ethnopharmacology. 2018; 213: 38–47. https://doi.org/10.1016/j.jep.2017.11.007

25. Wang Y., Vorsa N., Harrington P.d.B., Chen P. Nontargeted Metabolomic Study on Variation of Phenolics in Different Cranberry Cultivars Using UPLC-IM — HRMS. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2018; 66(46): 12206–12216. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.8b05029

26. Liu P., Lindstedt A., Markkinen N., Sinkkonen J., Suomela J.-P., Yang B. Characterization of Metabolite Profiles of Leaves of Bilberry (Vaccinium myrtillus L.) and Lingonberry (Vaccinium vitis-idaea L.). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2014; 62(49): 12015–12026. https://doi.org/10.1021/jf503521m

27. Pascale R. et. al. Profiling of quercetin glycosides and acyl glycosides in sun-dried peperoni di Senise peppers (Capsicum.annuum L.) by a combination of LC-ESI(-)-MS/MS and polarity prediction in reversed-phase separations. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2020; 412(12): 3005–3015. https://doi.org/10.1007/s00216-020-02547-2

28. Razgonova M.P., Tekutyeva L.A., Podvolotskaya A.B., Stepochkina V.D., Zakharenko A.M., Golokhvast K. Zostera marina L.: Supercritical CO2-Extraction and Mass Spectrometric Characterization of Chemical Constituents Recovered from Seagrass. Separations. 2022; 9(7): 182. https://doi.org/10.3390/separations9070182

29. Da Silva L.P. et. al. Rubus.ulmifolius Schott fruits: A detailed study of its nutritional, chemical and bioactive properties. Food Research International. 2019; 119: 34–43. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2019.01.052

30. Wu X., Gu L., Prior R.L., McKay S. Characterization of Anthocyanins and Proanthocyanidins in Some Cultivars of Ribes, Aronia, and Sambucus and Their Antioxidant Capacity. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2004; 52(26): 7846–7856. https://doi.org/10.1021/jf0486850

31. Pradhan P.C., Saha S. Anthocyanin profiling of Berberis lycium Royle berry and its bioactivity evaluation for its nutraceutical potential. Journal of Food Science and Technology. 2016; 53(2): 1205–1213. https://doi.org/10.1007/s13197-015-2117-4

32. Ruiz A. et. al. Anthocyanin profiles in south Patagonian wild berries by HPLC-DAD-ESI-MS/MS. Food Research International. 2013; 51(2): 706–713. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2013.01.043

33. Ruiz A. et. al. Polyphenols and Antioxidant Activity of Calafate (Berberis microphylla) Fruits and Other Native Berries from Southern Chile. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2010; 58(10): 6081–6089. https://doi.org/10.1021/jf100173x

34. Diretto G., Jin X., Capell T., Zhu C., Gomez-Gomez L. Differential accumulation of pelargonidin glycosides in petals at three different developmental stages of the orange-flowered gential (Gentiana lutea L. var. aurantiaca). PLoS ONE. 2019; 14: e0212062. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0212062

35. Garg M. et. al. Transfer of grain colors to elite wheat cultivars and their characterization. Journal of Cereal Science. 2016; 71: 138–144. https://doi.org/10.1016/j.jcs.2016.08.004

36. Santos S.A.O., Freire C.S.R., Domingues M.R.M., Silvestre A.J.D., Neto C.P. Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus. globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography-Mass Spectrometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2011; 59(17): 9386–9393. https://doi.org/10.1021/jf201801q

37. Ieri F., Martini S., Innocenti M., Mulinacci N. Phenolic Distribution in Liquid Preparations of Vaccinium myrtillus L. and Vaccinium vitis idaea L. Phytochemical Analysis. 2013; 24: 467–475. https://doi.org/10.1002/pca.2462

38. Zengin G. et. al. Chemical Composition and Biological Properties of Two Jatropha Species: Different Parts and Different Extraction Methods. Antioxidants. 2021; 10(5): 792. https://doi.org/10.3390/antiox10050792

39. Razgonova M.P. et. al. Rosa davurica Pall., Rosa rugosa Thumb., and Rosa acicularis Lindl. originating from Far Eastern Russia: Screening of 146 Chemical Constituents in Tree Species of the Genus Rosa. Applied Sciences. 2022; 12(19): 9401. https://doi.org/10.3390/app12199401

40. Chen Yu. et. al. Chemical constituents of radix Actinidia chinensis planch by UPLC–QTOF–MS. Biomedical Chromatography. 2021; 35(7): e5103. https://doi.org/10.1002/bmc.5103

41. N’gaman-Kouassi K.C.C., Kabran G.R.M., Kadja A.B., Mamyrbékova-Békro J.A., Pirat J.L., Békro Yu.A. Phenolic phytoconstituents from Gmelina. arborea leaves hydroacetonic crude extract: ULPC-MS/MS analysis. Der Chemica Sinica. 2016; 7(4): 1–4.

42. Han J., Ye M., Qiao X., Xu M., Wang B.-r., Guo D.-A. Characterization of phenolic compounds in the Chinese herbal drug Artemisia.annua by liquid chromatography coupled to electrospray ionization mass spectrometry. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2008; 47(3): 516–525. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2008.02.013

43. Simard F., Legault J., Lavoie S., Mshvildadze V., Pichette A. Isolation and Identification of Cytotoxic Compounds from the Wood of Pinus resinosa. Phytotherapy Research. 2008; 22(7): 919–922. https://doi.org/10.1002/ptr.2416

44. Ekeberg D., Flæte P.-O., Eikenes M., Fongen M., Naess-Andresen C.F. Qualitative and quantitative determination of extractives in heartwood of Scots pine (Pinus sylvestris L.) by gas chromatography. Journal of Chromatography A. 2006; 1109(2): 267–272. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2006.01.027

45. Zhu Z.-w. et. al. Simultaneous determination of stilbenes, phenolic acids, flavonoids and anthraquinones in Radix polygoni multiflori by LC–MS/MS. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2012; 62: 162–166. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2011.11.002

46. Fedoreyev S.A. et. al. Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis. Fitoterapia. 2000; 71(4): 365–272. https://doi.org/10.1016/S0367-326X(00)00129-5

47. Kim S. et. al. In Vitro Antioxidant and Anti-Propionibacterium acnes Activities of Cold Water, Hot Water, and Methanol Extracts, and Their Respective Ethyl Acetate Fractions, from Sanguisorba officinalis L. Roots. Molecules. 2018; 23(11): 3001. https://doi.org/10.3390/molecules23113001


Рецензия

Для цитирования:


Разгонова М.П., Сабитов А.Ш., Сенотрусова Т.А., Ли Н.Г., Мурзина О.Г., Русакова Е.А., Петруша Е.Н., Тихонова Н.Г. Lonicera caerulea L.: Сравнительное метаболомное исследование полифенольного состава методом тандемной масс-спектрометрии четырех сортов дальневосточной жимолости. Аграрная наука. 2023;(9):171-178. https://doi.org/10.32634/0869-8155-2023-374-9-171-178

For citation:


Razgonova M.P., Sabitov A.Sh., Senotrusova T.A., Lee N.G., Murzina O.G., Rusakova E.A., Petrusha E.N., Tikhonova N.G. Lonicera caerulea L. Comparative metabolomics study of polyphenolic composition by tandem mass spectrometry of four varieties of Far Eastern honeysuckle. Agrarian science. 2023;(9):171-178. (In Russ.) https://doi.org/10.32634/0869-8155-2023-374-9-171-178

Просмотров: 340


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 0869-8155 (Print)
ISSN 2686-701X (Online)
X